Pequena companhia aérea, a Winair tem a sua sede na ilha caribenha de São Martinho, de onde voa para pequenas ilhas na área circundante. Todos os voos são efectuados a partir da sua base no aeroporto de SXM.

No mundo dos entusiastas da aviação, é mais conhecida pelos seus voos para Saba SAB, com uma das pistas mais curtas, e também para St. Barth SBH, que é conhecida por uma das manobras de aproximação mais difíceis a uma pista curta com um declive extremamente acentuado.

Devido à sua especialização em aeroportos difíceis e pequenos, a Winair opera apenas uma frota de pequenos aviões a hélice DHC-6 Twin Otter para 19 passageiros, complementada por vários aviões ATR42 de maiores dimensões, com capacidade para 50 pessoas.