O mais pequeno dos dois aeroportos de Chicago, Midway está situado na zona sul da cidade, a cerca de 18 km do centro de Chicago.
Após a construção do grande Aeroporto Internacional O'Hare, Midway tornou-se principalmente um centro de operações doméstico e uma das principais bases da Southwest Airlines.
Uma caraterística interessante do aeroporto é a forma quadrada quase ideal de todo o complexo, com pares de pistas a formar diagonais.
A área circundante é uma zona residencial densamente construída, o que impossibilita o desenvolvimento espacial do aeroporto, tornando o terminal relativamente pequeno e congestionado nas horas de ponta.
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