A Piazza Tolomei é uma das praças mais antigas de Siena e está situada na principal zona pedonal da Via Banchi di Sopra. Na praça, chamam a atenção dois edifícios que recordam a história mais antiga de Siena na sua forma atual:

Chiesa San Cristoforo - O edifício de Sena é um dos mais antigos de sempre. O seu estilo românico original do século XI é evidente no interior da igreja, mas a fachada foi reconstruída num estilo neoclássico durante o século XVIII. A entrada na igreja é gratuita.
Palazzo Tolomei - Um dos palácios mais antigos da cidade, concluído em 1275 pela rica família Tolomei. Durante os primeiros anos, serviu como sede principal da comuna de Siena e, mais tarde, como banco.